Jordanův první singl byl hit „This Is How We Do It“ z roku 1995, který samploval Slick Rickův starší hit „Children’s Story“ od skupiny Def Jam. Podle rozhovorů s Jordanem je píseň „odrazem toho, jaký byl život na ulici pro dítě, které vyrůstalo v sousedství“. Singl se dostal na první místo žebříčku Billboard Hot 100 a udržel se tam sedm týdnů po sobě. Díky obrovskému úspěchu singlu se Jordanovo první album stalo platinovým a prodalo se ho přes milion kopií.
V roce 1996 Jordan předskakoval skupině Boyz II Men ve Vancouveru. Během vystoupení ho dezorientovala naaranžovaná světlice, kvůli které spadl ze sedmimetrového pódia a udeřil se do hlavy. Přestože byl Jordan převezen do nemocnice, neutrpěl žádná zranění. Jordan později tuto událost označil za „novodobý zázrak“ a uvedl, že za svůj život vděčí skupině Boyz II Men.
Jordan na svůj úspěch navázal skladbou „Somethin‘ 4 da Honeyz“, která se umístila na 21. místě. Mezi pozdější hity patřily „Let’s Ride“ s Master P a Silkk the Shocker a „I Like“. V roce 1999 se podílel jako spoluautor, producent a zpěvák na albu Shae Jones „Talk Show“. V témže roce se Jordanův singl „Get It On Tonite“ umístil na 4. místě.
Kromě tvorby vlastního materiálu Jordan psal a produkoval i pro další umělce, například Christinu Milian, 98 Degrees, Shae Jones, Deborah Cox („Nobody’s Supposed to Be Here“, 1998), Lil‘ Mo („Ta Da“, 2000) a Sisqó (hit číslo jedna „Incomplete“, 2000). Zpěvák měl komediální vedlejší roli ve filmu The Fighting Temptations jako pan Johnson, agresivní trestanec, který si je vědom svého vysokého hlasu. V epizodní roli se objevil ve filmu The Nutty Professor a účinkoval v dokumentu Standing in the Shadows of Motown. V roce 2000 byla jeho píseň „Unstoppable“ exkluzivně uvedena ve videohře NBA Live 2001. Píseň „Careless Whisper“ předvedl společně s hudebníkem Davem Kozem během soutěže o večerní róbu na Miss Universe 2000 v Nikósii na Kypru.
V roce 2003 Jordan opustil Def Soul a jako důvod odchodu uvedl umělecké neshody. V nedávných rozhovorech Jordan vzpomíná na problémy, které měl se svou image pod hlavičkou Def Soul. Jordan si zejména přál opustit svou image sexuálního symbolu a umělecky dozrát. Jordan byl od svého nástupu do Def Soul propagován jako sexuální ikona, přestože byl ještě před podpisem smlouvy ženatý s Kristin Hudsonovou. Kdykoli se ho někdo zeptal na jeho vztahový status, Jordan jednoduše odpověděl, že je „ženatý s hudbou“. Když si uvědomil, že Def Soul je odhodlán udržet Jordanovu současnou image jako svého prominentního R&B umělce, Jordan opustil vydavatelství a podepsal smlouvu s Koch Records. Téhož roku vydal Jordan pod hlavičkou Koch album Life After Def. Přispěl na album chorvatské zpěvačky Niny Badrić v duetu „Ne dam te nikom“ („Nedám tě nikomu“). Naposledy Jordan vydal v roce 2008 album Let It Rain na značce Fontana Records.
V letech 2015 a 2016 Jordan vystoupil v poločasové přestávce různých sportovních utkání a také v pořadu The Late Late Show with James Corden, kde předvedl skladbu „This Is How We Do It“.
V roce 2019 během vystoupení v podcastu SoulBack R&B Jordan potvrdil, že nahrál své první R&B album po více než deseti letech a plánuje ho vydat ještě letos.
Dne 19. května 2019 zazpíval Jordan ve finále soutěže American Idol píseň „This Is How We Do It“, jejíž menší část zarapovala vyřazená soutěžící Margie Mays, a to kvůli vystoupení Jakea Pulitiho s touto písní z dřívějšího kola konkurzu, což vedlo k jednomu z nezapomenutelných momentů sezóny, kdy Katy Perry dělala červa.
Dne 19. listopadu 2019 byl Jordan hostem talk show Tamron Hallové v rámci její série Throwback week, v níž předvedl skladbu This Is How We Do It. Během pořadu hovořil o svém nadcházejícím albu s názvem The Masterpiece, které oficiálně vyjde na Černý pátek 29. listopadu 2019.