Náměstek ministra vnitřní bezpečnostiEdit
Jackson byl 10. března 2005 potvrzen Senátem Spojených států do funkce náměstka ministra vnitřní bezpečnosti. V této funkci zastával funkci hlavního operačního důstojníka ministerstva a byl zodpovědný za řízení každodenní činnosti. Jackson na tuto funkci rezignoval s účinností od 26. října 2007 „z finančních důvodů, které již nemohu ignorovat.“
Náměstek ministra dopravy Spojených států americkýchRedakce
Jackson působil jako náměstek ministra dopravy Spojených států amerických (DOT) od května 2001 do srpna 2003. Jako náměstek ministra byl Jackson hlavním provozním ředitelem tohoto ministerstva a byl zodpovědný za každodenní provoz organizace, která se po teroristických útocích z 11. září 2001 rozrostla na roční rozpočet ve výši 68 miliard dolarů a podporovala více než 179 000 zaměstnanců.
Jeho působení bylo zaměřeno zejména na reakci ministerstva dopravy na teroristické útoky, včetně vybudování nového Úřadu pro bezpečnost dopravy a řízení úsilí o obnovu národního leteckého průmyslu. Působil jako člen správní rady společnosti Amtrak a byl předsedou jejího výboru pro audit.
V roce 2004 byl Jackson jmenován členem prezidentské komise pro realizaci politiky Spojených států v oblasti výzkumu vesmíru, která poskytovala prezidentovi doporučení pro řízení NASA a jejího budoucího řízení misí.
Kromě tří funkcí, které zastával během působení George W. Bushe, zastával Jackson funkce i u dvou předchozích prezidentů. Ve vládě prezidenta George H. W. Bushe působil v Bílém domě jako zvláštní asistent prezidenta pro styk s kabinetem a později jako vedoucí štábu ministra dopravy. V administrativě prezidenta Ronalda Reagana zastával několik pozic podřízených ministru školství.