Aromatické kruhy

Kruh, který má smyčku elektronů \pi, je aromatický. Kruhy v bodech 2, 4, 5 a 7 jsou tedy aromatické. Sloučenina, jejíž molekula obsahuje jeden nebo více aromatických kruhů, se nazývá aromatická sloučenina. Sloučeniny 2, 4, 5 a 7 jsou tedy aromatické. Existují chemické a spektroskopické metody, kterými lze experimentálně určit, zda je kruh aromatický, či nikoli. Všechny aromatické kruhy mají dvě společné strukturní vlastnosti:

1. Prstenec je planární.
2. Prstenec se řídí Hückelovým pravidlem, které říká, že počet elektronů ve smyčce elektronů \pi je roven 4n + 2, kde n je nula nebo kladné celé číslo.

Jak je zřejmé z výše uvedených příkladů, určit, zda se prstenec řídí Hückelovým pravidlem, nebo ne, pomocí Lewisova diagramu je jednoduché. Určení, zda je prstenec planární, či nikoliv, však vyžaduje pečlivé zvážení mnoha faktorů. Příkladem je anulen (10).

Pokud by kruh v 10, který se řídí Hückelovým pravidlem, byl planární, musely by atomy vodíku na C-2 a C-7, které jsou uvnitř kruhu, zaujímat stejný prostor, což by bylo fyzikálně nemožné. Aby bylo možné umístit atomy vodíku na C-2 a C-7 uvnitř kruhu, je kruh nucen odchýlit se od rovinnosti. Kruh 10 tedy není aromatický. Pokud by anulen nabyl konfigurace, v níž by všechny dvojné vazby byly cis dvojné vazby (11), kruh by byl planární, a tedy aromatický.

Experimentálně však anulen existuje výhradně jako 10, což naznačuje, že stabilita získaná tím, že v 11 je smyčka elektronů \pi, je vyvážena značným úhlovým napětím.