TheaterEdit
Diggs na začátku své kariéry vystupoval v experimentálním divadle, zejména když se účastnil národního turné choreografie Marca Bamuthiho Josepha Word Becomes Flesh (Slovo se stává tělem) o devítiměsíčním těhotenství očima mladého svobodného otce. Často také vystupoval v regionálních shakespearovských inscenacích.
Diggs se s dramatikem, skladatelem, hercem a rapperem Lin-Manuelem Mirandou seznámil prostřednictvím Thomase Kaila při vystoupení s freestyle rapovou skupinou Freestyle Love Supreme neboli FLS. V roce 2012 Miranda pozval Diggse, aby četl a poslouchal rané verze hry Hamilton. Na Diggse zapůsobily Mirandovy ukázky a nadšení pro projekt a viděl, že tento koncept je perspektivním využitím rapově-hudebního média. V roce 2015 si zahrál role Thomase Jeffersona a markýze de Lafayetta mimo Broadway a pokračoval v nich, když se představení později v tomto roce přesunulo na Broadway. Za svůj výkon získal Diggs v roce 2016 cenu Tony za nejlepší mužský herecký výkon v muzikálu a v roce 2016 také cenu Grammy za obsazené album. Diggs odehrál své poslední představení v této show 15. července 2016.
MusicEdit
Diggs je zpěvákem a autorem experimentální hiphopové a rapové skupiny clipping. Skupinu založili William Hutson a Jonathan Snipes v roce 2009, Diggs se k nim připojil v roce 2010. Trojice si v roce 2013 sama vydala své první mixtapeové album midcity, které sklidilo poměrně pozitivní ohlasy. V roce 2014 podepsali smlouvu s vydavatelstvím Sub Pop a vydali album CLPPNG, které propagovali svým CLPPNG Tour. V roce 2016 vydali EP s názvem Wriggle, poté album Splendor & Misery. V roce 2017 vydali pětiapůlminutovou skladbu The Deep, která vypráví o společnosti potomků otroků žijících pod vodou. V roce 2018 byla skladba nominována na cenu Hugo za nejlepší dramatickou prezentaci (krátká forma). V roce 2019 vydali album There Existed an Addiction to Blood; v roce 2020 navíc skupina vydala album Visions of Bodies Being Burned.
Diggs je členem skupiny True Neutral Crew, ve které působí Brian Kinsman, Margot Padilla a Signor Benedick the Moor. Skupina vydala dvě EP, #MONSANTO (2013) a #POPPUNK z roku 2014, a také Live, dvacetiminutový krátký film z živého vystoupení. V roce 2016 vydali debutové album Soft Rules.
V roce 2010 natočil společně s Rafaelem Casalem album s názvem The BAY BOY Mixtape. Diggs také založil hiphopový triumvirát s Chinakou Hodge a Casalem známý jako The Getback. Z The Getback se později stal společný soubor složený z Diggse, Hodge, Casala a dalších umělců spolu s kapelou, kterou tvoří bubeník Chukwudi Hodge, turntablista Dion Decibels a Max Miller-Logan na trubku a klávesy. Ačkoli se kapela od spolupráce se souborem odklonila, na Facebooku je stále známá jako The GetBack (Get:Band). O dva roky později, v roce 2012, vydal své první sólové rapové album Small Things to a Giant složené z původní hudby, kterou sám napsal. Jak na The BAY BOY Mixtape, tak na Small Things to a Giant se podíleli i další umělci z kolektivu The Getback.
Je také členem freestyle rapové skupiny Freestyle Love Supreme neboli FLS Lina-Manuela Mirandy a Thomase Kaila, která vystupuje po celé zemi.
Jeho rap se objevil také ve skladbách Busdrivera, George Watskyho, Rafaela Casala a Leslieho Odoma, Jr, a napsal a předvedl rapové číslo pro animovaný film Zootopia z roku 2016.
V prosinci 2020 Diggs spolu s celoživotními přáteli Williamem Hutsonem a Johnathanem Snipesem spolupracoval se společností Disney Channel na vytvoření slavnostní písně k svátku Chanuka. Zveřejněnou skladbu s názvem „Puppy for Hanukkah“ popsal viceprezident společnosti Disney Music and Soundtracks Steven Vincent jako „vynalézavou, vtipnou a relevantní“.
TelevizeEdit
Diggs si zahrál epizodní role v seriálech The Get Down, Black-ish a Unbreakable Kimmy Schmidt. Objevil se také v jedné z epizod seriálu Zákon & pořádku:
Diggs působil jako výkonný producent seriálu The Mayor stanice ABC z roku 2017. Kromě toho pro něj napsal původní hudbu a také v něm hostoval. Od začátku roku 2017 hrál Diggs jednoho z bratrů pana Nudličky, pana Nudličku, v segmentu „Elmův svět“ v pořadu Sezamová ulice.
Na začátku roku 2018 se Diggs objevil v několika televizních reklamách na digitální platební službu Zelle.
V roce 2020 začal hrát v televizní adaptaci filmu Snowpiercer stanice TNT. Zahrál si také roli Fredericka Douglasse v minisérii stanice Showtime The Good Lord Bird.
FilmEdit
Diggs debutoval v hollywoodském filmu v animovaném filmu společnosti Disney Zootopia, pro který napsal a nazpíval píseň „Parlez Vous Rap“.
Diggs se objevil ve filmu Wonder z roku 2017, kde si zahráli Julia Roberts a Owen Wilson. Diggs hrál učitele hlavního hrdiny, chlapce s deformací obličeje. Diggs měl hlasovou roli v animovaném filmu Ferdinand z roku 2017, kde ztvárnil postavu Dose.
Společně se svým celoživotním přítelem Rafaelem Casalem Diggs napsal scénář, spoluprodukoval a hrál ve filmu Blindspotting z roku 2018, který měl premiéru na festivalu Sundance v lednu 2018. V dubnu, před uvedením filmu do kin 27. července 2018, obdržel na filmovém festivalu v Atlantě inaugurační cenu Innovator Award. Diggs hraje Collina, zločince žijícího v Oaklandu, který se snaží přežít poslední tři dny své roční zkušební doby bez incidentů. Diggs a Casal psali film devět let, aby vyprávěli příběh o svém rychle se gentrifikujícím rodném městě, jak ho znali. Diggs za svůj výkon ve filmu sklidil chválu kritiky.
Diggs má v současné době namluvit Sebastiana v Disneyho hraném remaku Malé mořské víly. Ve filmu se Diggs znovu setká s Lin-Manuelem Mirandou, který pro film napsal nové písně.