Po druhém vítězství Giants v Super Bowlu v roce 1991 najal majitel Cleveland Browns Art Modell Belichicka jako nového hlavního trenéra. Belichickovo působení v Clevelandu se ukázalo jako raketové. Belichick byl náročný na hráče a sotva se přátelil s médii, měl potíže získat si fanoušky týmu i jeho rtuťovitého majitele. Po sezóně 1995 a Modellově oznámení, že stěhuje klub do Baltimoru, byl Belichick propuštěn.
Rychle si našel práci u svého starého učitele Billa Parcelse, který byl v té době hlavním trenérem New England Patriots. Dvojice pracovala v New England v sezóně 1996 – v témže roce se Patriots dostali do Super Bowlu, ale prohráli s Green Bay Packers. Následující rok Belichick následoval Parcelse do New York Jets, kde byl Parcells najat jako hlavní trenér.
Šéftrenér Patriots
Na začátku roku 2000 dostal Belichick další šanci vést klub, když ho majitel New England Patriots Robert Kraft jmenoval hlavním trenérem. Zatímco staří fanoušci Browns se rozhodnutí New England najmout ho vysmívali, Belichick rychle ukázal, proč ho Kraft chtěl. Po obtížné sezóně 2000 se trenér opřel o mladého quarterbacka Toma Bradyho, který na začátku roku nastoupil místo zraněného Drewa Bledsoea, a dovedl Patriots v roce 2001 k vítězství v Super Bowlu XXXVI proti vysoce favorizovaným St. Louis Rams.
Belichick a Patriots zopakovali tuto jízdu o dva roky později a vyhráli Super Bowl XXXVIII. V následující sezóně tým titul úspěšně obhájil a vyhrál Super Bowl XXXIX proti Terrellu Owensovi a Philadelphii Eagles.
Belichick byl třikrát vyhlášen „Trenérem roku“, a to v letech 2003, 2007 a 2010. V letech 2007 a 2011 opět dovedl New England Patriots do Super Bowlu, kde v obou případech prohráli s Eli Manningem a New York Giants. V sezóně 2007 se stal prvním trenérem, který kdy vedl tým s bilancí 16-0 v základní části.
Sezona 2014 přinesla Belichickovi další impozantní úspěchy, když vyrovnal trenérské rekordy NFL a dovedl klub k šesté účasti v Super Bowlu a čtvrtému prvenství.
„Spygate“ a „Deflategate“
Ne všechno v Belichickově trenérské kariéře zářilo. V roce 2007 vyšlo najevo, že Patriots po několik let tajně natáčeli trenéry soupeřů, aby se naučili jejich signály při hře. Tento incident, který vešel ve známost jako „Spygate“, vyústil v pokutu 500 000 dolarů, kterou Belichickovi udělila liga. Patriots dostali další pokutu 250 000 dolarů a přišli o možnost výběru v prvním kole draftu NFL v roce 2008.
Další obvinění z nečisté hry přišlo, když vyšlo najevo, že New England použil v roce 2014 v zápase o titul AFC nedostatečně nafouknuté míče, což byla epizoda, která získala přezdívku „Deflategate“, ačkoli Belichick jakékoli pochybení popřel.
Lámání rekordů
V roce 2016 Belichick dovedl Patriots k titulu AFC Championship, ale tým prohrál s Denver Broncos. V roce 2017 se Patriots vrátili do Super Bowlu LI, kde se utkali s Atlantou Falcons. V napínavém zápase, který jako první v historii NFL dospěl do prodloužení, dovedl Brady Patriots k vítězství 34:28. Belichick se tak stal prvním trenérem, který získal pět prstenů Super Bowlu a zahrál si sedm šampionátů.
Po prohře s Philadelphia Eagles ve velkém zápase v následujícím roce New England opět reprezentoval AFC v Super Bowlu LIII. Díky neprůstřelné obraně Patriots sevřeli vysoko skórující Los Angeles Rams a triumfovali 13:3. Belichick tak získal pozoruhodné šesté vítězství v Super Bowlu v roli hlavního trenéra.
Patrioti následně v roce 2019 odstartovali působivým výsledkem 8:0, než se rozprchli a v prvním kole play-off je vyřadil tým Tennessee Titans.
Po éře Bradyho
Po téměř dvou desetiletích spolupráce Belichick-Brady se hlavní trenér poohlížel po novém rozehrávači, když Brady oznámil, že v březnu 2020 podepsal smlouvu s Tampa Bay Buccaneers.
Osobní život
Belichick byl před rozvodem v roce 2006 téměř 30 let ženatý s Debby Clarkeovou. Pár má tři děti: Amandu, Stephena a Briana.